A High School Years kiegészítő a kedvelt vagy gyűlölt középiskolás éveket idézi meg, rengeteg új tevékenységet ad az alapjátékhoz. A fizetős csomag mellett néhány rajongók által sürgetett ingyenes újítás is bekerül a játékba, többek között megválasztható lesz a karakterek szexuális orientációja, valamint a borotvákat is elő lehet készíteni.

A High School Years pakknak köszönhetően a tizenéves szereplők részt vehetnek tanórákon (ez egyébként növeli az egyes készségeket), vizsgázhatnak és házi feladatot írhatnak, ezeknél azonban sokkal érdekesebbek az osztálytermen kívüli tevékenységek. A fiatalok lehetnek kockák vagy sportolók, rengeteg ezekhez igazított programban vehetnek részt. Nagy hangsúly kerül a szocializációra, lehet szívatni egymást, flörtölni és persze a tini szerelem sem maradhat ki a szórásból. Az órákat persze ki lehet hagyni, de a hiányzás mértékére ügyelni kell, mert a tól sok lógás akár kicsapást is eredményezhet, veszélyeztetve a pályaválasztást és felnőtt karriert. A bővítmény az iskolai zaklatás témakörét ugyan nem erőlteti, néhány csíny elsütésére azért lehetőséget kínál.

A kiegészítővel párhuzamosan néhány ingyenes funkció is a játékba kerül. Megjelenik az arc- és testszőrzet, mindkettő karbantartására oda kell majd figyelni, tehát jobb bekészíteni a fürdőbe a borotvákat. Bár az említett funkció ingyenes a bővítmény birtokában több opció áll majd rendelkezésre. Egy másik, régóta reklamált újítás a simek szexuális irányultságát teszi választhatóvá, legalábbis bizonyos mértékig, mert a rendszer továbbra is férfiként és nőként kezeli a szereplőket. A frissítés nyomán beállítható lesz, hogy melyik nemhez (esetleg mindkettőhöz) vonzódjon a karakterünk és megjelennek pl. az aszexuális szereplők. Az alkotók szerint mindez segít abban, hogy a játék még összetettebb módon képezze le a valóságot.